山東大學

835-合成化學

一、考試目的

結合對考生所掌握知識點的測試，全面考察考生的綜合素質、思維方式和研究潛力，從而發現思維活躍的創新性人才。

二、考試要求

1. 掌握烷烴、烯烴、炔烴、芳烴、鹵代烷、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、雙官能團化合物、含氮化合物、雜環芳香化合物、糖等重要類型有機化合物的命名、物理性質及制備方法; 初步掌握含硫磷硅化合物、氨基酸、蛋白質、核糖核酸、油脂、萜類、甾族、生物堿等有機化合物的基本性質及制備方法;

2. 掌握典型有機化合物結構與性能的關系以及典型反應的機理;

3. 掌握各種異構現象, 了解構象和反應中的立體化學;

4. 了解波譜的基本原理, 初步掌握識譜能力;

5. 初步掌握綜合運用有機化學知識分析和解決基本有機化學問題的能力。

三、考試內容

1. 緒論

掌握(1)有機化合物的結構及有關化學鍵、共價鍵等方面的概念;(2)有機化合物的結構與其理化性質的關系;(3)按碳架及官能團分類有機化合物的一般原則;(4)共價鍵斷裂的方式與三種主要有機反應機理的基本特征。

2.烷烴和環烷烴

掌握(1)雜化軌道、鍵角、分子空間結構及同分異構的關系;(2)烷烴的系統命名法;(3)烷烴構象的表示方法和命名;(4)烷烴的結構與其相應的熔點、沸點等物理性質之間的關系;(5)烷烴的化學反應;(6)環烷烴的結構與穩定性。

3. 對映異構

掌握(1)有機化合物的結構的構造、構型、構象;(2)主要介紹旋光度和比旋光度的概念;(3)手性碳和手性分子的概念;(4)判斷手性分子的一般原則;(5)手性分子的命名;(6)不含手性中心化合物的對映異構。

4. 烯烴

掌握烯烴的結構、異構和命名、制備方法、化學性質;重點掌握烯烴的催化氫化、親電加成、硼氫化—氧化反應、與溴化氫的自由基型加成反應、氧化反應、聚合反應、烯烴a-H的反應。

5. 炔烴

掌握烯烴的結構、異構和命名、制備方法、化學性質;重點掌握炔烴的加氫、親電加成、親核加成、氧化反應 、端炔的氧化偶聯反應等。

6. 二烯烴、共軛體系和共軛效應

掌握共軛二烯烴的結構特征和共軛體系;重點掌握共軛二烯烴的制備、反應，如Diels-Alder反應等。

7. 芳烴

掌握芳烴的結構、命名;重點掌握芳烴化學性質，如親電取代反應、加成反應、烷基苯側鏈的反應;了解其他芳烴，如萘、蒽、聯苯、二苯甲烷的結構、反應特點。

8. 鹵代烴

掌握鹵代烴的制備和化學性質;重點掌握鹵代烴的取代反應、消除反應、還原反應、與金屬的反應及有機金屬試劑;初步掌握芳環上的加成-消除、及苯炔反應機理。

9. 光譜知識

掌握紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜、質譜的原理與應用。

10. 醇、酚、醚

初步掌握醇、酚、醚的結構、分類和命名;掌握醇、酚、醚的制備和化學性質;重點掌握醇羥基的取代反應、成酯反應、脫水反應、氧化和脫氫、鄰基參與、片吶醇重排、鄰二醇的氧化，酚的Fries重排、Claisen重排、氧化與還原、及其芳環上的取代反應，醚鍵的斷裂、1,2-環氧化合物的的反應等。

11. 醛和酮

掌握羰基的結構特點、制備方法;重點掌握醛、酮醛、酮的化學性質，如親核加成、氧化與還原、Cannizzaro反應(歧化反應)、以及a-H的反應;了解羰基加成的立體化學-Cram規則。

12. 羧酸

掌握羧酸的結構、命名和制備方法;重點掌握羧酸的化學性質，如羧酸衍生物的生成、 還原、脫羧、a-H的鹵代、及其二元羧酸的熱分解反應等。

13. 羧酸衍生物

掌握羧酸衍生物的結構、命名、和制備方法;重點掌握羧酸衍生物的化學性質，如水解、醇解、氨解 、酸解、還原、縮合、與有機金屬化合物的反應、酯的熱消除反應、以及酰胺氮原子上的反應等。

14. 雙官能團化合物

掌握羥基醛和羥基酮，a,b-不飽和醛、酮，醌，鹵代酸及其酯、醇酸和酚酸的制備及其典型化學反應;重點掌握羰基酸及b-二羰基化合物的制備及其化學性質，如乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有機合成中的應用等。

15. 氮化合物

掌握胺的結構、制備方法和化學性質，如胺的烴基化、酰基化、磺酰化、氧化，與亞硝酸反應、與醛、酮反應，以及芳胺環上的親電取代反應等;

掌握季銨鹽和季銨堿的形成，以及季銨堿的Hofmann熱消除反應;

初步掌握硝基化合物的結構、制備和化學性質，如硝基化合物還原、具有a-H的硝基化合物與羰基縮合反應等;

初步掌握腈和異腈結構、制備方法和化學性質，如加氫與還原、水解、醇解、a-H的反應等;

初步掌握重氮和偶氮化合物的結構、制備方法和化學性質，如重氮甲烷的甲基化反應、與酰氯的反應、與醛酮的反應、受熱或光作用生成碳烯的反應等。

重點掌握芳香族重氮鹽的結構、制備方法和化學性質，如芳香族重氮鹽的取代反應(包括被-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-H等基團取代的反應)、偶合反應(包括偶合反應的條件、偶合反應的位置等)、還原反應等。

了解偶氮化合物的結構、基本制備方法及其還原反應。

16. 含硫、磷、硅的有機化合物

初步掌握含硫化合物，如硫醇、硫酚、硫醚的制備及其化學性質;

初步掌握含磷化合物的結構和、制備及其化學性質，如鹵代烴與磷化鈉制備有機膦的反應、三氯化磷與Grignard試劑制備三級膦的反應、亞磷酸三酯的Arbuzov反應;

掌握Wittig試劑及其與醛、酮、鹵代烴、酰鹵、環氧化合物、活性碳-碳雙鍵、碳-氮雙鍵等的反應;

了解含硅化合物的制備及其化學性質，如含硅-碳鍵的化合物無機酸、Lewis酸、鹵素等發生的取代反應，含硅-鹵鍵化合物的水解、醇解、氨解、還原反應，含硅-氫鍵化合物與烯烴、羰基化合物的加成, 與醇、酚、羧酸等的取代反應等。

17. 非苯芳香族化合物

掌握芳香性和HÜckel規則;

了解常見非苯碳環芳香族化合物，如環丙烯基碳正離子、環戊二烯基負離子、環庚三烯基正離子、環庚三烯酚酮、環辛四烯雙負離子、Azulene、輪烯等的基本結構特征;

掌握芳香雜環化合物呋喃、噻吩、吡咯、唑、吡啶、吲哚、喹啉和異喹啉的結構、制備、及其典型化學性質，如呋喃、噻吩、吡咯的親電取代反應(包括硝化、磺化、鹵化、酰化, 以及吡咯的Reimer-Tiemann反應、Kolbe反應、與重氮鹽的偶聯反應等)、加氫反應、Diels-Alder反應、吡咯的酸堿性反應，唑的堿性、N-烷基化和酰基化、親電取代反應，吡啶的親電取代、親核取代、氧化、還原、以及吡啶側鏈a-H的反應，喹啉和異喹啉的親電取代、親核取代、及氧化和還原反應等。

18. 周環反應

初步掌握分子軌道對稱性守恒原理和前線軌道理論;

初步掌握電環化反應、環加成反應、s遷移反應的特點。

19. 碳水化合物

了解單糖的結構、命名和化學性質，如互變異構現象、氧化、還原、成月殺 、、遞升和遞降、以及顏色反應等;

了解低聚糖，如麥芽糖、蔗糖、乳糖、纖維二糖等化合物的基本結構與化學性質。

20. 氨基酸、蛋白質和核酸

了解氨基酸、多肽和蛋白質的基本結構、命名、來源與制法;

了解氨基酸的基本化學性質，如兩性和等電點、酯化、脫氨、脫羧、及熱變化等。

了解核酸的組成和基本結構。

21. 油脂、蠟、萜類、甾族化合物和生物堿

了解油脂、蠟、萜類、甾族化合物、生物堿的基本結構與功能。