浙江科技學院

浙江科技學院2019年碩士研究生入學考試基礎課、專業基礎課考試大綱

科目代碼、名稱:835/有機化學

專業類別：■學術型 □專業學位

適用專業:081701化學工程、081702化學工藝、081704應用化學、081705工業催化

一、考試基本內容

1.緒論

有機化合物的特點，分子間作用力，共價鍵的斷裂，共價鍵的鍵參數以及有機化合物的分類和研究有機化學的方法。

2.飽和烴：烷烴

烷烴的通式和構造異構，烷烴的主要來源。烷烴的物理性質：物質狀態、沸點、熔點、比重、折光率和溶解度。甲烷的正四面體構型、sp 3雜化;σ-鍵及其它烷烴的結構。烷烴的構象異構及自由基反應歷程。烷烴的普通命名法、系統命名法;各類自由基的相對穩定性。

3.不飽和烴：烯烴，炔烴，雙烯烴

烯烴、炔烴和二烯烴的分類、同分異構及結構;烯烴、炔烴和二烯烴的物理性質。烯烴、雙烯烴的結構：sp2雜化，π鍵的形成;炔烴的結構：sp雜化。烯烴、炔烴親電加成反應機理。電子離域與共軛體系;共軛二烯烴1，4-加成反應。烯烴、炔烴和雙烯烴的命名(包括順/反、Z/E命名法，次序規則)，烯烴的化學性質：催化加氫;加鹵素、鹵化氫、硫酸和水;Markovnikov規則;加次鹵酸;與溴化氫的自由基加成;自由基的穩定性;硼氫化氧化反應;雙鍵的臭氧化反應;α-氫原子的反應。炔烴的化學性質：活潑氫的反應(酸性及金屬炔化物的生成);加成反應(催化加氫、Lindlar催化加氫;加鹵素、鹵化氫、水和氫氰酸);氧化反應。共軛二烯烴的加成反應(1,2-加成和1,4-加成);雙烯合成—Diels-Alder反應。

4.環烴

環烴的系統命名法、構造異構，環狀化合物的結構及其穩定性。芳烴的構造異構，單環芳烴的物理性質;苯的結構及其穩定性。環己烷的構象異構。芳環上親電取代反應機理;苯環上親電取代反應的定位規則(兩類定位基)及其在有機合成上的應用。稠環芳烴，萘的結構及化學性質：親電取代反應(鹵化、硝化、磺化);氧化及加氫反應。環烷烴的開環反應。芳烴的系統命名法，單環芳烴的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化、氯甲基化)，氧化反應(芳環側鏈及苯環的氧化)。

5.旋光異構

不含手性碳原子的化合物的旋光異構現象。不對稱合成及外消旋體的拆分。手性和對稱性：分子的手性，對映異構。手性分子的性質：偏振光和旋光性，旋光性和比旋光度。具有兩個手性中心開鏈化合物的對映異構體、非對映體和內消旋體及其性質。具有一個手性中心化合物的對映異構和分子的構型;構型的表示法：透視式、Fischer投影式;絕對構型與R/S表示法;對映體、外消旋體及其性質。

6.鹵代烴

鹵代烴的分類和命名。鹵代烴的物理性質。消除反應歷程(消除方向的Saytzeff規則)。鹵代烴的化學性質：親核取代反應(水解、氰解、醇解、氨解、與硝酸銀醇溶液作用);消除反應(脫鹵化氫)、與金屬反應(Grignard試劑)。親核取代反應歷程及其影響因素(SN1和SN2歷程、特點)。鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質：乙烯型和烯丙基型、苯基型和芐基型鹵代烯烴的性質比較。

7.光譜法在有機化學中的應用

紅外光譜中分子振動的類型;紅外光譜和核磁共振氫譜在有機化合物結構分析中的應用。紅外光譜中主要官能團的特征吸收頻率;核磁共振氫譜圖：屏蔽效應和化學位移，自旋偶合和偶合常數，積分比例等。

8.醇、酚、醚

醇、酚和醚的結構、分類、構造異構和制法;醇、酚和醚的物理性質：氫鍵對沸點和水溶性的影響，波譜特征。醇、酚、醚的命名，醇與HX反應及醇脫水反應的機理。醇的化學性質：飽和一元醇的酸性和堿性，鹵代烴的生成(與HX氫鹵酸的反應，與PX3、PX5的反應，與SOCl2的反應)，脫水反應(分子內脫水及其反應取向，分子間脫水)，氧化反應;酚的化學性質：酚羥基上的反應，芳環上的親電取代反應(鹵代、硝化、磺化)、氧化反應;醚的化學性質：醚的堿性和钅羊鹽的生成，醚鍵斷裂;環氧化合物的開環反應。

9.醛、酮、醌

醛、酮的物理性質、波譜性質;α,β-不飽和醛、酮的特性：1，2-加成;1，4-加成;選擇性還原。醌的結構和化學性質。醛、酮的命名

、結構。親核加成反應機理。

醛、酮的化學性質：親核加成反應(加氫氰酸;加飽和亞硫酸氫鈉，不同醛酮的反應活性;加醇：保護羰基;加格氏試劑;與氨衍生物的加成縮合);α一氫的反應(羥醛縮合;鹵仿反應)。氧化和還原反應，歧化(Cannizzaro)反應。

10.羧酸及其衍生物

羧酸及其衍生物的物理性質、波譜特征。羧酸及其羧酸衍生物結構和命名。酰基上親核取代反應機理及羧酸、羧酸衍生物的反應活性。羧酸的化學性質：羧酸的酸性及影響酸性強度的因素(誘導效應);羧酸衍生物的生成;羧基的還原反應;脫羧反應;α-氫原子的鹵代反應。羧酸衍生物的化學性質：酰基上的親核取代反應(水解、醇解和氨解)，反應活性比較，與Grignard試劑的反應;還原反應。

11.取代酸

羥基酸、羰基酸的結構、物理性質。乙酰乙酸乙酯的制法(Claisen酯縮合)和化學性質(酮式-烯醇式互變異構、酸式分解和酮式分解);丙二酸二乙酯的化學性質。

乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在有機合成上的初步應用。

12.有機含氮化合物

芳香族硝基化合物及胺的命名：偶氮染料、胺的結構和分類。芳香族硝基化合物的性質：還原反應，芳環上的親核取代反應。苯環上硝基對鄰、對位基團的影響。胺的化學性質：堿性，烴基化，酰基化，磺酰化—Hinsberg反應，與亞硝酸反應，芳胺的保護和芳環上的親電取代反應;芳基重氮鹽的性質，重氮鹽的取代反應(被氫原子、羥基、鹵素和氰基等取代)，偶合反應。

13.雜環化合物

雜環化合物的分類、命名(呋喃，噻吩，吡咯，吲哚，吡啶，咪唑，嘧啶，喹啉)。與生物有關的雜環及其衍生物。呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結構與芳香性。呋喃、噻吩、吡咯的化學性質：親電取代反應、加成反應和吡咯的弱堿性和弱酸性。吡啶：堿性;親電取代反應和親核取代反應。

14.碳水化合物

單糖的結構：單糖的鏈狀結構、變旋現象和環狀結構，Fischer投影式、Haworth式和構象式。單糖的化學性質：異構化反應、氧化反應、還原反應、成脎反應、成苷反應。

二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分數比例等)

(一)考試時間：180分鐘

(二)總分：150分

(三)考試方式：閉卷，筆試

(四)題型與分數比例：

1、命名題： 10%

2、選擇題： 24%

3、填空題： 24%

4、問答題：10%

5、結構推導題：16%

6、有機合成題：16%

三、主要參考書目

[1] 汪小蘭.有機化學(第四版)[M].北京：高等教育出版社，2005

[2] 高鴻賓，齊欣.有機化學學習指南[M].北京：高等教育出版社，2005

[3] 高鴻賓.有機化學(簡編版)[M].北京：高等教育出版社，2008